Né à Namur en Belgique, Henri Masson, avait lhabitude dobserver son grand-oncle maternel, Arthur Boumonville, un peintre du dimanche, alors quil représentait des paysages ou des scènes de chasse. Dès son jeune âge, Henri se construisit un chevalet pour expérimenter avec la couleur, suivant ainsi une vocation artistique précoce. Son père travaillait dans une vitrerie produisant dimmenses panneaux de verre et le garçon fut élevé dans une ambiance propice aux préoccupations esthétiques.
Malgré linvasion allemande de la Belgique en 1914, la famille Masson demeura à Namur. Peu de temps après, à la mort de son père, sa mère et lui déménagèrent à Bruxelles où il suivit les cours dune école publique et de lAthénée royal.
Ayant rencontré un soldat canadien après larmistice, sa mère, accompagnée dHenri, se rendit à Ottawa pour sy remarier en 1921. Henri, alors âgé de quatorze ans, sinscrivit à lÉcole Saint-Jean-Baptiste, dirigée par les Frères des Écoles chrétiennes et y poursuivit ses études durant deux ans. À seize ans, il commença comme apprenti dans une boutique de gravure à leau-forte et, deux ans plus tard, il commença à décorer des bijoux et réaliser des gravures sur métaux (plaques de cuivre ou de cercueil, bagues, plats dargent et objets sacrés).
En 1929, il épousa Germaine Saint-Denis, dont il eut trois enfants : Armande (1930), Carl (1937) et Jacques (1939). En 1932, âgé alors de vingt-cinq ans, il devint maître graveur. Durant ses moments libres, il fréquentait lOttawa Art Association pour y suivre lenseignement de George Rowles. Habitué de la Galerie nationale, il eut loccasion de découvrir les oeuvres hautes en couleurs du Groupe des Sept et sinspirant de leurs tableaux, il mit au point un style personnel, très coloré. Cest en 1934 quil commença à se faire vraiment connaître grâce à ses toiles.
Quelques années plus tard, décrivant la vie de lartiste à cette époque, le docteur Marius Barbeau parle « dun champ daction dans les environs, centré sur les ondulantes collines de Gatineau et de Petit-Nation, au nord de la rivière Ottawa, les travaux des champs, la prière et les jeux des habitants essentiellement francophones ainsi que les occupations et passe-temps des urbains à Hull, la ville industrielle. Masson avait lhabitude de sinstaller devant son chevalet, assis ou debout, dans un champ le long dune route de campagne, le samedi ou le dimanche après-midi, seuls moments où il pouvait peindre à lair libre, car le reste de la semaine était fort occupé par la gravure sur argent pour le compte dun grossiste travaillant le métal. Au début, en compagnie de son ami Flood, un dessinateur pour le compte du gouvernement, et ensuite avec Tom Wood, un jeune peintre talentueux, armé de son carnet de croquis, il sen allait à la campagne. Chacun travaillant de son côté, ils se réunissaient pour comparer leurs dessins, et en faire une critique
Jusqualors ses dessins se limitaient à des représentations imagées ou naïves, dans la manière médiévale, rehaussées de traits caricaturaux ou teintées dune légère ironie. Son approche se situait à lopposé de la complaisance ou dune certaine pédanterie.
Nombre des toiles de Masson, originales et harmonieuses, séduisirent même un public au goût conservateur, comme le paysage mouvementé, surmonté de trois buttes et intitulé Retour des chasseurs, où ces derniers transportent un chevreuil, accroché sur un long bâton. Néprouvant pas une grande fascination pour les couleurs éteintes de lété, le peintre se distingue dans les tonalités riches et mordorées de lautomne. Un jour pluvieux ou neigeux dans la banlieue lui convient aussi parfaitement. Il représente alors des patineurs ou une bataille de boules de neige. Dans le contexte dune rue très fréquentée, à première vue guère inspirant, il parvient à créer des scènes puissantes et riches de significations.